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Hydrochloric Acid → N-benzoylphenylalanyltyrosine

HRID 2398852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2398852
[C:1]([NH:9][C@H:10]([C:18]([NH:20][C@H:21]([C:30]([O:32]C)=[O:31])[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=1)=[O:19])[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[C:1]([NH:9][C@H:10]([C:18]([NH:20][C@H:21]([C:30]([OH:32])=[O:31])[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=1)=[O:19])[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 44241224methyl N-benzoylphenylalanyltyrosinate

Produkt 1

HCID 44241045N-benzoylphenylalanyltyrosineAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 50 ml of methanol, 4.4 g of methyl N-benzoylphenylalanyltyrosinate was dissolved. After addition of 23 ml of 1 N sodium hydroxide, the solution was stirred for 1 hour. The reaction mixture was neutralized with hydrochloric acid, concentrated and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried and concentrated to dryness. The residue was crystallized from ethyl acetate to give 3.8 g of N-benzoylphenylalanyltyrosine with a mp. 191°-192° C., in a yield of 87%. Analysis, calculated for C25H24O5N2 : C, 69.43; H, 5.59; N, 6.48; found C, 68.98; H, 5.72; N, 6.37.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe residue was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8ac1bca6b57479a87c9e007a005e7e8
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04025644

Notizen zur Reaktion

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