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Azobisisobutyronitrile → HCID 19385590, Verbindung

HRID 2399458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2399458
[CH3:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([O:6][CH:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:16])[C:8]#[N:9])=[CH:4][CH:3]=1.C1C(=O)N([Br:26])C(=O)C1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:26][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:6][CH:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:16])[C:8]#[N:9])=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 193856812-(4-Methylphenoxy)-2-(2'-chlorophenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 19385590HCID 19385590, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a CCl4 solution (5 mL) of the product (0.200 g) of Step B was added NBS (0.132 g, 0.95 eq) and a catalytic amount of AIBN. The reaction mixture was refluxed overnight. TLC indicated clean conversion to product, and the reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The crude product was purified on a silica gel flash chromatography column (120×30 mm) eluted with 5% ethyl acetate in hexane to afford 0.178 g (72%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe crude product was purified on a silica gel flash chromatography column (120×30 mm)
  4. washeluted with 5% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-612756679a214ab591889113c1dd99fb
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05449682

Notizen zur Reaktion

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