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Cesium carbonate → HCID 18991734, Verbindung

HRID 2399937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2399937
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH:11]([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[O:17][CH3:18].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][O:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38](=[NH:42])[O:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:34][CH:33]=1>CN(C)C=O>[CH3:18][O:17][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:8]([N:10]([CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[O:9])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[O:1][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][O:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:35]([C:38](=[NH:42])[O:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 18991675HCID 18991675, VerbindungHCID 217472594-Hydroxy-3-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 18991734HCID 18991734, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 4-hydroxy-3-methoxy-N,N-bis(1-methylethyl)benzenecarboxamide (319 mg, 1.27 mmol) in 3.5 mL anhydrous N,N-dimethylformamide is treated with cesium carbonate (435 mg, 1.33 mmol) and ethyl 4-[5-bromopentoxy]benzenecarboximidoate (400 mg, 1.27 mmol) and heated at 70° C. for 1.0 hours. After cooling to room temperature, the reaction is partitioned between ethyl acetate and water and the organics washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford a yellow oil. This material is purified by chromatography on silica gel (22 g) with 30-75% ethyl acetate/hexanes as the eluent to afford ethyl 4-[5-[2-methoxy-4-[N,N-bis(1-methylethyl)aminocarbonyl]phenoxy]pentoxy]benzenecarboximidoate as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe reaction is partitioned between ethyl acetate and water
  3. washthe organics washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto afford a yellow oil
  7. customThis material is purified by chromatography on silica gel (22 g) with 30-75% ethyl acetate/hexanes as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1452ef0d84d84aa3bdfe433c0e92fea2
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05451700

Notizen zur Reaktion

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