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tert-Butanol → Docos-21-ynoic Acid. Tert.-Butyl Ester

HRID 2399983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2399983
[C:1]([OH:24])(=[O:23])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]#[CH:22].CN(C1C=CC=CN=1)C.[C:34](O)([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(Cl)(Cl)Cl.C(O)C>[C:1]([O:24][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])(=[O:23])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]#[CH:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 54502951Docos-21-ynoic Acid

Produkt 1

HCID 86749000Docos-21-ynoic Acid. Tert.-Butyl EsterAusbeute 86,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The acid (32) (6.4 g, 0.019 mol) was dissolved in dry, ethanol free, chloroform (120 ml) at room temperature under nitrogen and sequentially treated with dimethylaminopyridine (2.55 g, 0.0209 mol), tert butanol (14.09 g, 0.19 mol), dimethylaminopyridine-trifluoroacetic acid complex (4.94 g, 0.0209 mol) and dicyclohexylcarbodiimide (4.31 g, 0.0209 mol). The resulting solution was stirred at room temperature overnight then filtered, the organic layer washed with 5% acetic acid in water, then dried (MgSO4), filtered and evaporated. The residue was purified by chromatography on silica gel (50 g). Elution with 10% ether in petrol gave the title compound (33) as white crystals (6.45 g, 86%) mp 44°-45° C.

Aufarbeitung

  1. customin dry
  2. filtrationthen filtered
  3. washthe organic layer washed with 5% acetic acid in water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (50 g)
  8. washElution with 10% ether in petrol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-855eab96cae946449702111060dc039e
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05451691

Notizen zur Reaktion

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