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Trifluoroacetic acid → N-[2-[[[[(1R,2S,5R)-7-Oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl]amino]oxy]ethyl]sulfamide

HRID 2400648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2400648
C(OC(=O)[NH:7][S:8](=[O:31])(=[O:30])[NH:9][CH2:10][CH2:11][O:12][NH:13][C:14]([C@@H:16]1[CH2:22][CH2:21][C@@H:20]2[CH2:23][N:17]1[C:18](=[O:29])[N:19]2[O:24][S:25]([OH:28])(=[O:27])=[O:26])=[O:15])(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[O:29]=[C:18]1[N:17]2[CH2:23][C@@H:20]([CH2:21][CH2:22][C@H:16]2[C:14]([NH:13][O:12][CH2:11][CH2:10][NH:9][S:8](=[O:30])(=[O:31])[NH2:7])=[O:15])[N:19]1[O:24][S:25]([OH:28])(=[O:26])=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86699603HCID 86699603, Verbindung

Produkt 1

HCID 86693965N-[2-[[[[(1R,2S,5R)-7-Oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl]amino]oxy]ethyl]sulfamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of tert-butyl({2-[({[(2S,5R)-7-oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]ethyl}sulfamoyl)carbamate 81 (0.20 g, 0.40 mmol) in DCM (5.0 mL) was added trifluoroacetic acid (1.0 mL) at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 0.5 h and at room temperature for 2 h, concentrated and washed with ether. The white solid was collected by centrifugation. The crude product was purified by preparative HPLC to provide

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. washwashed with ether
  3. customThe white solid was collected by centrifugation
  4. customThe crude product was purified by preparative HPLC
  5. customto provide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3183ae953ea145379e00e2c569d701e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08796257B2

Notizen zur Reaktion

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