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Methanol → HCID 178484836, Verbindung

HRID 2402600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2402600
COC1C=CC(C[N:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][CH:19]4[CH2:24][CH2:23][CH:22]([NH:25][CH3:26])[CH2:21][CH2:20]4)[CH:14]=3)[C:9]2=[O:27])=CC=1.CO>C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH3:26][NH:25][C@H:22]1[CH2:23][CH2:24][C@H:19]([O:18][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=2)[C:9](=[O:27])[NH:8][CH:17]=[CH:16]3)[CH2:20][CH2:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 584680822-(4-methoxy-benzyl)-6-(4-methylamino-cyclohexyloxy)-2H-isoquinolin-1-one

Produkt 1

HCID 178484836HCID 178484836, VerbindungAusbeute 76,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

2.46 g of 2-(4-methoxy-benzyl)-6-(4-methylamino-cyclohexyloxy)-2H-isoquinolin-1-one (151) were dissolved in 15 mL of TFA and heated in a microwave oven at 150° C. for 2 h. Methanol was added and the reaction mixture was evaporated. The solution was taken up in 1N HCl and extracted three times with dichloromethane. The combined dichloromethane layers were extracted with 1N HCl twice and the combined HCl layers were lyophilized, the residue was taken up in water and lyophilized again to yield 1.31 g of 6-(4-methylamino-cyclohexyloxy)-2H-isoquinolin-1-one (152) as hydrochloride. Rt=0.81 min (Method B). Detected mass: 273.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was evaporated
  2. extractionextracted three times with dichloromethane
  3. extractionThe combined dichloromethane layers were extracted with 1N HCl twice

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a760cc125104bf88c41901687627a6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08796458B2

Notizen zur Reaktion

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