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Ethylmorpholine → HCID 58031793, Verbindung

HRID 240263
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240263
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([O:15][CH3:16])[CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.C(N1CCOCC1)C.C1C=C2N=NN(O)C2=CC=1.O.CCN=C=NCCCN(C)C.[Br:47][C:48]1[CH:59]=[C:58]([CH:60]([CH3:62])[CH3:61])[CH:57]=[CH:56][C:49]=1[O:50][CH:51]([CH3:55])[C:52](O)=[O:53]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+]>[Br:47][C:48]1[CH:59]=[C:58]([CH:60]([CH3:62])[CH3:61])[CH:57]=[CH:56][C:49]=1[O:50][CH:51]([CH3:55])[C:52]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]([O:15][CH3:16])[CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:6][CH:7]=1)=[O:53]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 7525EthylmorpholineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 22687730HCID 22687730, VerbindungHCID 66628645HCID 66628645, Verbindung

Produkt 1

HCID 58031793HCID 58031793, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5234Sodium ChlorideLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 150 mg (0.67 mmol) of ethyl 3-(4-aminophenyl)-3-methoxypropionate, 116 mg (1.01 mmol) of N-ethylmorpholine, 123 mg (0.81 mmol) of HOBt hydrate and 125 mg (0.81 mmol) of EDAC in 2 ml of DMF was added a solution of 212 mg (0.74 mmol) of 2-(2-bromo-4-isopropylphenoxy)propionic acid in 2 ml of DMF. After 22 h at room temperature, the reaction mixture was diluted with sodium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. This gave 331 mg of ethyl 3-{4-[2-(2-bromo-4-isopropylphenoxy)propionylamino]phenyl}-3-methoxypropionate.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e560ead1b2ec4630be5c60b5bcd48823
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648038B2

Notizen zur Reaktion

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