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Triethylamine → HCID 178482381, Verbindung

HRID 2403270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2403270
Cl.Cl.Cl.[NH2:4][C@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@H:8]([CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]3[C:24]([Cl:25])=[C:23]([Cl:26])[N:22]=[C:21]([NH:27][CH3:28])[N:20]=3)[CH2:15][CH2:14]2)[CH2:7][CH2:6]1.C(N(CC)CC)C.[O-:36][C:37]#[N:38].[K+]>CO>[Cl:25][C:24]1[C:19]([N:16]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:12][CH2:11][C@H:8]3[CH2:9][CH2:10][C@H:5]([NH:4][C:37]([NH2:38])=[O:36])[CH2:6][CH2:7]3)[CH2:18][CH2:17]2)=[N:20][C:21]([NH:27][CH3:28])=[N:22][C:23]=1[Cl:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11378442Potassium cyanateHCID 178482379HCID 178482379, Verbindung

Produkt 1

HCID 178482381HCID 178482381, VerbindungAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.6 g (1.3 mmol) trans-(4-{4-[2-(4-amino-cyclohexyl)-ethyl]-piperazin-1-yl}-5,6-dichloro-pyrimidin-2-yl)-methyl-amine trihydrochlorid was suspended in methanol. Triethylamine (0.36 ml, 2.6 mmol) was added followed by the addition potassium cyanate (0.26 g, 3.12 mmol). The mixture was refluxed for 10 hours. The solvent was removed in vacuo. The residue was triturated with water, and the precipitate was filtered to give the title compound (0.42 g 75%) MS (EI): 431.2 (MH+). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6 (TMS)+1 drop of cc. DCl, (ppm)): 0.91-1.12 m (2H); 1.15-1.36 m (3H); 1.56-1.92 m (6H); 2.76 s (3H); 3.00-3.21 m (4H); 3.30-3.61 m (5H); 4.15-4.31 m (2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 10 hours
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customThe residue was triturated with water
  4. filtrationthe precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31f84b01b2254b03afaf947a59d705a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802672B2

Notizen zur Reaktion

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