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Sodium hydride → 3-[5-(3-[1,8]Naphthyridin-2-yl-propyl)-indol-1-yl]-propionic acid ethyl ester

HRID 24043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24043
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[N:14]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Na+].[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:32])[CH2:29][CH2:30]Cl)[CH3:26]>CN(C=O)C>[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:32])[CH2:29][CH2:30][N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[N:14]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1)[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 69341Ethyl 3-chloropropionateHCID 225702772-[3-(1H-indol-5-yl)-propyl]-[1,8]naphthyridine

Produkt 1

HCID 668214963-[5-(3-[1,8]Naphthyridin-2-yl-propyl)-indol-1-yl]-propionic acid ethyl esterAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[3-(1H-indol-5-yl)-propyl]-[1,8]naphthyridine (0.180 g, 0.627 mmol) in DMF (2 mL) was added sodium hydride (24.0 mg. 1.00 mmol) at 0° C. The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for 2 h. After cooling to 0° C., 3-chloro-propionic acid ethyl ester (85.0 mg, 0.63 mmol) was added and stirred overnight at room temperature. Ice water was added and the resulting mixture was extracted with methylene chloride. The combined organic layers were washed with water and brine, and dried over Na2SO4. Chromatography of the crude product on silica gel (methylene chloride/methanol, 95:5) gave the title product (0.11 g, 45% yield). 1H NMR (CDCl3) δ 9.08 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.30-7.50 (m, 4H), 7.10 (m, 2M), 6.40 (dd, 1H), 4.40 (t, 2H), 4.10 (m, 2H), 3.10 (t, 2H), 2.80 (m, 4H), 2.25 (m, 2H), 1.20 (q, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to 0° C.
  2. stirringstirred overnight at room temperature
  3. extractionthe resulting mixture was extracted with methylene chloride
  4. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-069d4e666c8b4f96bd4b7e184da8a28f
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855722B2

Notizen zur Reaktion

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