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Sodium Hydroxide → HCID 58083439, Verbindung

HRID 2404336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2404336
[OH-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([O:12]C)=[O:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[C:20]([F:23])([F:22])[F:21]>CO>[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([OH:12])=[O:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[C:20]([F:21])([F:22])[F:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66718347Methyl 2-chloro-2'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 58083439HCID 58083439, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 5N aqueous solution of NaOH (4 mL, 20 mmol) was added into a solution of methyl 2-chloro-2′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylate (1.07 g, 3.40 mmol) in MeOH (16 mL) and stirred at RT for 30 minutes. The reaction mixture was concentrated under vacuum. The residue was taken up with EtOAc and washed with a 1N aqueous solution of HCl (3×) and brine, and then dried (MgSO4) and concentrated under vacuum to give the title compound as a white powder (950 mg, 93%). HPLC (Method A) Rt 4.9 min (Purity: 99.4%). LC/MS (Method B): 299.1 (M−H)−. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 13.48 (s, 1H), 8.03 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.94 (dd, J=7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.89 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.49 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.41 (d, J=7.4 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. washwashed with a 1N aqueous solution of HCl (3×) and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-673507b35e6b4c57abb9b3aa47c9258e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802704B2

Notizen zur Reaktion

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