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Imidazole → (3-Bromo-4-fluorophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane

HRID 2404582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2404582
[CH3:1][C:2]([Si:5](Cl)([CH3:7])[CH3:6])([CH3:4])[CH3:3].N1C=CN=C1.[Br:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([OH:22])[CH:18]=[CH:19][C:20]=1[F:21]>C(Cl)Cl>[Br:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:18]=[CH:19][C:20]=1[F:21])[O:22][Si:5]([C:2]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:1])([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 27833813-Bromo-4-Fluorophenol

Produkt 1

HCID 59315494(3-Bromo-4-fluorophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilaneAusbeute 102,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add TBSCl (3.37 g, 22.37 mmol) and imidazole (1.9 g, 27.96 mmol) to a solution of 3-bromo-4-fluoro-phenol (3.56 g 18.64 mmol) in CH2Cl2 (60 ml). Stir the solution at ambient temperature for 3 hours. Quench the reaction with water (30 mL). Extract the aqueous layer with CH2Cl2 (30 mL×3). The combined organic layers are washed with brine, dried over Na2SO4, concentrated under vacuum. The residue is purified by silica gel chromatography (petroleum ether) to give (3-bromo-4-fluoro-phenoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane as colorless oil (5.81 g, 99%), MS (m/z): 303 (M−1).

Aufarbeitung

  1. customQuench
  2. customthe reaction with water (30 mL)
  3. extractionExtract the aqueous layer with CH2Cl2 (30 mL×3)
  4. washThe combined organic layers are washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customThe residue is purified by silica gel chromatography (petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08881c2d678245b8b9ac2ce65c334535
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802728B2

Notizen zur Reaktion

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