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Carbon Tetrachloride → tert-Butyl 3-(chloromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate

HRID 240467
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240467
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][N:15]=2)[C:10]([CH2:17]O)=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)[Cl:39]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][N:15]=2)[C:10]([CH2:17][Cl:39])=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 49758903tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-pyrrolo(2,3-b)pyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 21463021tert-Butyl 3-(chloromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-7-azaindole (Int-17, 8.4 g, 34 mmol), triphenylphosphine (9.9 g, 37 mmol), dry CCl4 (50 mL) in dry DMF (35 mL) were stirred at room temperature for 48 h. Solvents were removed and the residue was purified by flash column chromatography to give chloride Int-14 (3.45 g, 38%).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were removed
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32715abe7a8042a9a9999a90659dda8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648086B2

Notizen zur Reaktion

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