4-Chloro-2-isocyanato-1-methoxybenzene → 1-(2-methoxyl-5-chlorophenyl)-3-{1-[1-(t-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl]-1H-indol-4-yl}urea

HRID 240479Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240479
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][N:6]2[CH2:11][C:12]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[N:14]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH:13]=1.[Cl:28][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([O:38][CH3:39])=[C:33]([N:35]=[C:36]=[O:37])[CH:34]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[O:38]([C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:28])=[CH:34][C:33]=1[NH:35][C:36]([NH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][N:6]2[CH2:11][C:12]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[N:14]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH:13]=1)=[O:37])[CH3:39]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1440094-Chloro-2-isocyanato-1-methoxybenzeneHCID 687528683-[(4-amino-1H-indol-1-yl)methyl]-1-(t-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 687499901-(2-methoxyl-5-chlorophenyl)-3-{1-[1-(t-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl]-1H-indol-4-yl}ureaAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[(4-amino-1H-indol-1-yl)methyl]-1-(t-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine from previous step and 5-chloro-2-methoxyphenyl isocyanate (Int-14, 275 mg, 1.5 mmol) in toluene was stirred overnight. The reaction mixture was concentrated and purified by flash column chromatography to afford product 1-(2-methoxyl-5-chlorophenyl)-3-{1-[1-(t-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl]-1H-indol-4-yl}urea (518 mg, 73% for two steps).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-679d6d647b9c48019b764e8a78766188
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
Patentnummer
US08648086B2

Notizen zur Reaktion

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