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4-Bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzene → N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-2-{[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetyl}hydrazinecarboxamide

HRID 2405376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2405376
[CH:1]1([C:4]([N:6]2[CH2:10][CH2:9][C@@H:8]([CH2:11][C:12]([NH:14][NH2:15])=[O:13])[CH2:7]2)=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[Br:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]=[C:24]=[O:25])=[C:19]([Cl:26])[CH:18]=1>ClCCl.CCCCCC>[Br:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][C:24]([NH:15][NH:14][C:12](=[O:13])[CH2:11][C@@H:8]2[CH2:9][CH2:10][N:6]([C:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)=[O:5])[CH2:7]2)=[O:25])=[C:19]([Cl:26])[CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27333634-Bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzeneHCID 673540782-[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetohydrazide

Produkt 1

HCID 71087424N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-2-{[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetyl}hydrazinecarboxamideAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetohydrazide (700 mg, 3.31 mmol) in dry dichloromethane (15 mL) was added 4-bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzene (770 mg, 3.31 mmol). The reaction was stirred overnight, diluted with hexane (15 mL), and the precipitate collected and washed with hexane to provide the title compound (1.3 g, 2.93 mmol, 88% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.85 (br. s, 1H), 8.82 (br. s, 1H), 8.50-8.23 (m, 1H), 8.05 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J=8.8 Hz, 1H), 3.81 (dd, J=7.6, 9.9 Hz, 0.5H), 3.77-3.39 (m, 2H), 3.31-3.13 (m, 1H), 2.94 (d, J=19.5 Hz, 0.5H), 2.64-2.54 (m, 0.5H), 2.47-2.39 (m, 0.5H), 2.28 (dd, J=7.3, 16.7 Hz, 2H), 2.17-1.88 (m, 1H), 1.80-1.47 (m, 2H), 0.81-0.61 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate collected
  2. washwashed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93e0d44a59914bc2b7d6b24d781d006f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802864B2

Notizen zur Reaktion

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