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Hydrochloric Acid → Benzo[b]thiophen-2-amine hydrochloride

HRID 2405859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2405859
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[S:12][C:11]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:10]=2[CH:9]=1)(C)(C)C.[ClH:18]>O1CCOCC1>[ClH:18].[S:12]1[C:8]([NH2:7])=[CH:9][C:10]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]1=2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 13182766tert-butyl N-(1-benzothiophen-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 66906726Benzo[b]thiophen-2-amine hydrochlorideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 1-B (1.45 g, 5.81 mmol) was added to a solution of HCl in dioxane (4 N, 20 mL), and the mixture was stirred at rt until all the starting material was consumed. The mixture was diluted with diethyl ether, the product collected by filtration, and washed with diethyl ether, to afford compound 1-C as an off-white solid (0.89 g, 83%). 1H-NMR (DMSO-d6): δ 6.43 (s, 1H), 6.8-7.2 (br s, 3H) superimposed on 7.05 (m, 1H) and 7.20 (m, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.66 (d, 1H); MS: m/z 150.1 (MH+).

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Aufarbeitung

  1. customwas consumed
  2. additionThe mixture was diluted with diethyl ether
  3. filtrationthe product collected by filtration
  4. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e01fff0fd5445198a2aa660059ee9a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809327B2

Notizen zur Reaktion

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