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Triethylamine → (R)-isobutyl 1-(2-chloro-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 2406195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406195
[Cl:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]([NH2:17])[CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH3:18])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.CCN(CC)CC.Cl[C:27]([O:29][CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])=[O:28]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]([NH:17][C:27](=[O:28])[O:29][CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH3:18])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 59758793(R)-1-(2-chloro-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-amine

Produkt 1

HCID 59758788(R)-isobutyl 1-(2-chloro-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamateAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-1-(2-chloro-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-amine (100 mg, 0.38 mmol) in 2 mL of dichloromethane was cooled to −30° C. To it was added Et3N followed by the addition of isobutyl chloroformate dropwise. The reaction was complete after 5 minutes. The reaction was quenched with water, the layers separated, and the aqueous layer was twice extracted with CH2Cl2. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Purification via silica gel chromatography using 0%-10% EtOAc in DCM gave (R)-isobutyl 1-(2-chloro-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate (90 mg, 66% yield). LC/MS: m/z 363.3 (M+H)+ at 2.74 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. customthe layers separated
  3. extractionthe aqueous layer was twice extracted with CH2Cl2
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7825c5643c514c13a37467fdb17c3dca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809353B2

Notizen zur Reaktion

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