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Triphenylphosphine → ((4'-Chlorobiphenyl-2-yl)methyl)triphenylphosphonium iodide

HRID 2406242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406242
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[CH2:14][I:15])=[CH:4][CH:3]=1.[C:16]1([P:22]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[I-:15].[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[CH2:14][P+:22]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 670542934'-Chloro-2-(iodomethyl)biphenyl

Produkt 1

HCID 86667196((4'-Chlorobiphenyl-2-yl)methyl)triphenylphosphonium iodideAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4′-chloro-2-(iodomethyl)biphenyl in toluene (11 mL), triphenylphosphine (1.20 g, 4.57 mmol) was added. The result mixture was refluxed overnight, allowed to cool to room temperature and filtered. The solid was washed with ether and dried under vacuum to afford ((4′-Chlorobiphenyl-2-yl)methyl)triphenylphosphonium iodide (2.50 g, 93%): 1H NMR (400 MHz, chloroform-d) δ ppm 6.35-8.06 (m, 23 H), 5.12-5.63 (m, 2 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe result mixture was refluxed overnight
  2. filtrationfiltered
  3. washThe solid was washed with ether
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08d64b8a1aa845e3ad194082dcb816ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809352B2

Notizen zur Reaktion

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