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Tributylphosphine → {(S)-6-[(R)-4-bromo-5-cyano-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester

HRID 2406506
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406506
N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:31])[CH2:20][C@H:21]1[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([OH:30])=[CH:29][C:24]=2[O:23][CH2:22]1.[Br:32][C:33]1[C:41]([C:42]#[N:43])=[CH:40][CH:39]=[C:38]2[C:34]=1[CH2:35][CH2:36][C@@H:37]2O.C(P(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:17][O:18][C:19](=[O:31])[CH2:20][C@H:21]1[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:30][C@H:37]3[C:38]4[C:34](=[C:33]([Br:32])[C:41]([C:42]#[N:43])=[CH:40][CH:39]=4)[CH2:35][CH2:36]3)=[CH:29][C:24]=2[O:23][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 97268Di-tert-butyl azodicarboxylateHCID 53393313(S)-Methyl 2-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetateHCID 86700772(S)-4-bromo-1-hydroxy-indan-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 86700771{(S)-6-[(R)-4-bromo-5-cyano-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of di-tert-butyl azodicarboxylate (3.30 g) in tetrahydrofuran (5 mL) is added dropwise over 45 min to a solution of (S)-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetic acid methyl ester (for preparation see WO 2008001931; 2.10 g), (S)-4-bromo-1-hydroxy-indan-5-carbonitrile (2.40 g) and tri-n-butyl-phosphine (3.8 mL) in tetrahydrofuran (25 mL) at −10° C. The resulting solution is stirred for 30 min and then diluted with ethyl acetate. The resulting solution is washed with water and brine and dried (MgSO4). The solvent is evaporated and the residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 99:1→70:30) to give the title compound. LC (method 2): tR=1.15 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=428/430 (Br) [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe resulting solution is washed with water and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customThe solvent is evaporated
  4. customthe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 99:1→70:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c93fc37960634a7d8e68ee58b7544272
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809376B2

Notizen zur Reaktion

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