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Triethylamine → {(S)-6-[(R)-4-Bromomethyl-5-trifluoromethyl-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester

HRID 2406548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406548
CS([Br:5])(=O)=O.[CH3:6][O:7][C:8](=[O:35])[CH2:9][C@H:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:19][C@H:20]3[C:28]4[C:23](=[C:24]([CH2:33]O)[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:26][CH:27]=4)[CH2:22][CH2:21]3)=[CH:18][C:13]=2[O:12][CH2:11]1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:6][O:7][C:8](=[O:35])[CH2:9][C@H:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:19][C@H:20]3[C:28]4[C:23](=[C:24]([CH2:33][Br:5])[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:26][CH:27]=4)[CH2:22][CH2:21]3)=[CH:18][C:13]=2[O:12][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 190026Methanesulfonyl bromideHCID 86700812{(S)-6-[(R)-4-Hydroxymethyl-5-trifluoromethyl-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 86700813{(S)-6-[(R)-4-Bromomethyl-5-trifluoromethyl-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methylsulfonyl bromide (0.96 mL) is added to a solution of {(S)-6-[(R)-4-hydroxymethyl-5-trifluoromethyl-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester (2.00 g) and triethylamine (1.98 mL) in dichloromethane (20 mL) chilled in an ice bath. The cooling bath is removed, and the solution is stirred at room temperature overnight. More dichloromethane is added, and the resulting solution is washed with aqueous NaHCO3 solution and brine, dried (Na2SO4), and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate) to give the title compound. LC (method 2): tR=1.24 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturechilled in an ice bath
  2. customThe cooling bath is removed
  3. additionMore dichloromethane is added
  4. washthe resulting solution is washed with aqueous NaHCO3 solution and brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c988d72296cd4239a7d4debd5a05ac79
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809376B2

Notizen zur Reaktion

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