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2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-5-carbaldehyde → (+/-)-1-(2-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-5-yl)butan-1-ol

HRID 2407028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407028
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[N:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=[O:16])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:19]([Mg]Br)[CH2:20][CH3:21]>C1COCC1>[F:18][C:2]([F:1])([F:17])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[N:10]=[CH:11][C:12]([CH:15]([OH:16])[CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[CH:13][N:14]=2)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 219363042-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-5-carbaldehydeHCID 178455851HCID 178455851, Verbindung

Produkt 1

HCID 68062072(+/-)-1-(2-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-5-yl)butan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a −78° C. solution of 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine-5-carbaldehyde (1.0 g, 3.96 mmol) in THF (20 mL) was added n-propylmagnesium bromide (2.97 mL of a 2.0M solution in THF, 5.95 mmol). The solution was stirred at 0° C. for two hours. The mixture was quenched with saturated aqueous NH4Cl, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue was purified by silica gel chromatography to give (+/−)-1-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-5-yl)butan-1-ol (1.1 g) as a red oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.75 (s, 2H), 8.50 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.68 (d, J=8.0 Hz, 2H), 4.79-4.68 (m, 1H), 1.98-1.91 (m, 1H), 1.85-1.63 (m, 2H), 1.47-1.29 (m, 2H), 0.92 (t, J=7.2 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70d622a73d884c638406f1e6d00fc935
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809342B2

Notizen zur Reaktion

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