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m-Chloroperbenzoic acid → Acetic acid 4-benzyloxy-2-((R)-1-oxiranylmethoxy)phenyl ester

HRID 2407258
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407258
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](C(=O)C)=[C:11]([O:18][CH2:19][C@H:20]2[CH2:22][O:21]2)[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=CC=[C:26]([C:30]([O:32]O)=[O:31])C=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:32][C:30](=[O:31])[CH3:26])=[C:11]([O:18][CH2:19][C@H:20]2[CH2:22][O:21]2)[CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866447131-[4-Benzyloxy-2-((R)-1-oxiranylmethoxy)phenyl]ethanone

Produkt 1

HCID 86644714Acetic acid 4-benzyloxy-2-((R)-1-oxiranylmethoxy)phenyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-[4-benzyloxy-2-((R)-1-oxiranylmethoxy)phenyl]ethanone (1.62 g, 5.43 mmol) in DCM (60 ml) was added m-chloroperbenzoic acid (2.15 g) and solid NaHCO3 (3.24 g). Stirring was continued at 40° C. for 1 h. The mixture was filtered and the filtrate was washed once with 10% NaHSO4 solution and then twice with NaHCO3 solution. The organic layer was washed with water and brine, dried with Na2SO4. The solvent was removed under reduced pressure. The crude product obtained (1.34 g) was sufficiently pure for the next step.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. washthe filtrate was washed once with 10% NaHSO4 solution
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4575784bd80049e791f527d5c050003f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809536B2

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