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Sodium Hydroxide → ((S)-7-Benzyloxy-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-yl)methanol

HRID 2407265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407265
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:19][CH2:20][C@H:21]2[CH2:23][O:22]2)=[C:13]([O:15]C(=O)C)[CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[O:19][CH2:20][C@H:21]([CH2:23][OH:22])[O:15][C:13]=2[CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86644717Acetic acid 5-benzyloxy-2-((R)-1-oxiranylmethoxy)phenyl ester

Produkt 1

HCID 66727448((S)-7-Benzyloxy-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-yl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of acetic acid 5-benzyloxy-2-((R)-1-oxiranylmethoxy)phenyl ester (0.5 g, 1.59 mmol) in THF (10 ml) was added aq 2 M NaOH (1.04 ml). After stirring overnight at RT, THF was removed under reduced pressure and water (20 ml) was added. The water solution was then extracted two times with EtOAc. The combined organic layers washed with water and brine, dried (Na2SO4), and evaporated in vacuo. The crude product (0.45 g) was used without purification.

Aufarbeitung

  1. customTHF was removed under reduced pressure and water (20 ml)
  2. additionwas added
  3. extractionThe water solution was then extracted two times with EtOAc
  4. washThe combined organic layers washed with water and brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe crude product (0.45 g) was used without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c82ea0df42f4d3487d4acbe4ace9b75
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809536B2

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