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Potassium Carbonate → Methanesulfonic acid (R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl ester

HRID 2407329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407329
[OH:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([OH:22])[C:3]=1[O:4][CH2:5][C@H:6](OS(C)(=O)=O)[CH2:7][O:8][S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[OH:1][C:2]1[C:3]2[O:4][CH2:5][C@H:6]([CH2:7][O:8][S:9]([CH3:12])(=[O:10])=[O:11])[O:22][C:18]=2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86644726Methanesulfonic acid (S)-3-(2,6-dihydroxy-phenoxy)-2-methanesulfonyloxy-propyl ester

Produkt 1

HCID 86644727Methanesulfonic acid (R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl esterAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methanesulfonic acid (S)-3-(2,6-dihydroxy-phenoxy)-2-methanesulfonyloxy-propyl ester (253 g, 7.10 mmol) and potassium carbonate (1.14 g, 8.30 mmol) in acetone (30 ml) was refluxed under nitrogen atmosphere for 3.5 h. The reaction mixture was cooled down, filtered and evaporated to dryness. The crude product was purified with flash chromatography using dichloromethane and ethyl acetate as eluents to give 0.75 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed under nitrogen atmosphere for 3.5 h
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled down
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe crude product was purified with flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebad085d7cbd480d8d6f42feb976a659
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809536B2

Notizen zur Reaktion

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