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Sodium Carbonate → 2-Fluoro-4-(5-formyl-pyridin-3-yl)-benzonitrile

HRID 2407407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407407
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](B(O)O)=[CH:5][C:4]=1[F:12])#[N:2].Br[C:14]1[CH:15]=[N:16][CH:17]=[C:18]([CH:21]=1)[CH:19]=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:12][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:14]2[CH:15]=[N:16][CH:17]=[C:18]([CH:19]=[O:20])[CH:21]=2)[CH:7]=[CH:8][C:3]=1[C:1]#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2783130(4-Cyano-3-fluorophenyl)boronic acidHCID 27847345-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 595784372-Fluoro-4-(5-formyl-pyridin-3-yl)-benzonitrileAusbeute 25,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-cyano-3-fluorophenylboronic acid (0.495 g, 3 mmol), 5-bromonicotinaldehyde (0.558 g, 3.00 mmol), sodium carbonate (2M in water, 3.00 mL, 6.00 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (0.053 g, 0.075 mmol) in DMF (10 mL) was heated to 95° C. for 3 h. After concentration, the residue was dissolved into CH2Cl2-MeOH and mixed with silica gel and concentrated. After flash column (MeOH—CH2Cl2, v/v, 0.5%-1%) yielded a colorless solid (170 mg) ESI-MS m/z: 227 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. dissolutionthe residue was dissolved into CH2Cl2-MeOH
  3. additionmixed with silica gel
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da15a371a95240bdba6fc99af553963a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809545B2

Notizen zur Reaktion

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