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Triethylamine → HCID 58504135, Verbindung

HRID 2407689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407689
Cl[C:2]1[C:7]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[N:9][O:10][C:6]=2[CH:5]=[N:4][N:3]=1.[NH2:17][CH2:18][CH:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]1.C(N(CC)CC)C>C(O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[C:11]1([C:8]2[C:7]3[C:2]([NH:17][CH2:18][CH:19]4[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]4)=[N:3][N:4]=[CH:5][C:6]=3[O:10][N:9]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 7368171-Boc-4-(aminomethyl)piperidineHCID 58504273HCID 58504273, Verbindung

Produkt 1

HCID 58504135HCID 58504135, VerbindungAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The compound prepared in Example 82 (202 mg), tert-butyl 4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate (0.266 g) and triethylamine (0.607 mL) were combined in ethanol (1.5 mL) and heated at 80° C. for 17 hours. The reaction mixture cooled to room temperature, diluted with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and extracted with ethyl acetate. The combined organics were dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate:hexane=1:1 to 2:1) to obtain the title compound (316 mg) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organics were dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate:hexane=1:1 to 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fa3ee1325e048f89a4be8efba24b720
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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