StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzyl (R)-3-((R)-2,3-didodecanamidopropylthio)-1-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate → N,N'-((R)-3-((R)-2-amino-3-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl)didodecanamide

HRID 2407879
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407879
[C:1]([NH:14][C@H:15]([CH2:39][NH:40][C:41](=[O:53])[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52])[CH2:16][S:17][CH2:18][C@H:19]([NH:28]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[C:20]([NH:22][C:23]1([CH2:26][OH:27])[CH2:25][CH2:24]1)=[O:21])(=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]>CCO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:28][C@H:19]([C:20]([NH:22][C:23]1([CH2:26][OH:27])[CH2:25][CH2:24]1)=[O:21])[CH2:18][S:17][CH2:16][C@H:15]([NH:14][C:1](=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH2:39][NH:40][C:41](=[O:53])[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86678280Benzyl (R)-3-((R)-2,3-didodecanamidopropylthio)-1-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 53476316N,N'-((R)-3-((R)-2-amino-3-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl)didodecanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl (R)-3-((R)-2,3-didodecanamidopropylthio)-1-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate (1 eq) was stirred in dry EtOH (0.05 M) under N2 at room temperature. Pd(OH)2 (2.1 eq) was then added in one portion. The reaction was then stirred under hydrogen atmosphere (1 atm) until complete reduction was observed. The crude reaction was filtered twice through celite and cotton, then the organics concentrated and purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using a gradient of 0-10% MeOH/DCM to afford N,N′-((R)-3-((R)-2-amino-3-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl)didodecanamide as an oil. 1H NMR (CDCl3): δ 8.02 (s, 1H), 6.83 (t, 1H), 6.70 (t, 1H), 3.50-3.71 (m, 6H), 3.00-3.12 (m, 3H), 2.88-2.94 (m, 2H), 2.21 (t, 4H), 1.64 (t, 4H), 1.21-1.35 (m, 32H), 0.93 (m, 4H), 0.82 (t, 6H). LRMS [M+H]=628.0.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction
  2. filtrationwas filtered twice through celite and cotton
  3. concentrationthe organics concentrated
  4. custompurified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5002a786663c427aa9b70724ec5dca5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08808703B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion