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N-bromobutanimide → 1-(4-Amino-3-bromo-phenyl)-cyclopropanecarbonitrile

HRID 2408501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2408501
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:11]#[N:12])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C1C(=O)N([Br:20])C(=O)C1>CC#N.CCOC(C)=O>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2([C:11]#[N:12])[CH2:9][CH2:10]2)=[CH:6][C:7]=1[Br:20]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 138269361-(4-Aminophenyl)cyclopropanecarbonitrile

Produkt 1

HCID 688382611-(4-Amino-3-bromo-phenyl)-cyclopropanecarbonitrileAusbeute 80,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-amino-phenyl)-cyclopropanecarbonitrile (96 mg, 0.60 mmol) in MeCN (3 mL) at 0° C. was added NBS (108 mg, 0.60 mmol) and the reaction was allowed to stir overnight. The reaction was diluted with EtOAc (25 mL) and was then washed with saturated aqueous NaHCO3 (1×25 mL). The organic layer was dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give 114 mg (80%) of 1-(4-amino-3-bromo-phenyl)-cyclopropanecarbonitrile. The crude product was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwas then washed with saturated aqueous NaHCO3 (1×25 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dc4905a3aff4039b1854704fa3abb45
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815867B2

Notizen zur Reaktion

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