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6-(3-(4-methoxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine → 6-(6-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine

HRID 240867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240867
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([N+:24]([O-])=O)[CH:19]=4)=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]([C:27]3[N:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]([NH:33][CH3:34])[CH:28]=3)[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1>[Ni].CO.CN(C=O)C>[NH2:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]([C:14]2[CH:13]=[C:12]3[C:17]([C:9]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=4)=[CH:10][N:11]3[C:27]3[N:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]([NH:33][CH3:34])[CH:28]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 509919276-(3-(4-methoxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 509920026-(6-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 21901440N,N-dimethylformamide methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanol/DMF (1:1, 20 mL) was added to 6-(3-(4-methoxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine (100 mg, 0.22 mmol) and Raney nickel (about 50 mg). The mixture was stirred at room temperature for 24 hours under hydrogen gas (1 atm). The reaction solution was filtered using a diatomite pad and then concentrated under reduced pressure. The target compound was obtained as brown solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe target compound was obtained as brown solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-add23ebe5dae4368ab44c4a549d5dd02
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648089B2

Notizen zur Reaktion

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