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Acrylonitrile → HCID 67358715, Verbindung

HRID 2408823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2408823
[C:1]1([CH:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[O-]CC.[Na+].[C:23](#[N:26])[CH:24]=[CH2:25]>O1CCOCC1>[C:23]([CH2:24][CH2:25][C:7]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)([C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])#[N:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7855AcrylonitrileHCID 226748Ethyl diphenylacetateHCID 2723922Sodium ethoxide

Produkt 1

HCID 67358715HCID 67358715, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

The product of Example 1A (5.58 g) was dissolved in anhydrous dioxane (15 mL). Sodium ethoxide (1.58 g) was added, and the mixture was heated to 40-50° C. for 30 minutes. Acrylonitrile (1.44 mL) was added dropwise with stirring. The mixture was heated at 60-70° C. for one hour. The dioxane was removed in vacuo, and the residue was taken up in diethyl ether, washed with water and brine, dried with magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The crude material was purified by silica gel chromatography (3-10% ethyl acetate/hexane) to obtain the title compound. MS (DCI+) m/z 311 (M+NH4)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated at 60-70° C. for one hour
  2. customThe dioxane was removed in vacuo
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried with magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude material was purified by silica gel chromatography (3-10% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8657960009884f52895690af334d4bf9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815869B2

Notizen zur Reaktion

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