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Ethyl bromoacetate → HCID 67359342, Verbindung

HRID 2408825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2408825
[C:1]1([C:7]2([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][NH:9][C:8]2=[O:13])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CC(C)([O-])C.[K+].Br[CH2:27][C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29]>O1CCCC1>[O:13]=[C:8]1[C:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]1[CH2:27][C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 3211653,3-Diphenylpiperidin-2-oneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 67359342HCID 67359342, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Example 1C (2.51 g, 10.00 mmol) in tetrahydrofuran (100 mL) was added potassium tert-butoxide (1.35 g, 12.00 mmol) under nitrogen followed by ethyl 2-bromoacetate (1.22 mL, 11.00 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. and stirred overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, concentrated and then diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Silica gel chromatography eluting with ethyl acetate/hexane (20:80) gave the title compound. MS (DCI+) m/z 338 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. additiondiluted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. washSilica gel chromatography eluting with ethyl acetate/hexane (20:80)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6e3b4b0a5b84eab904c8fb4a451cc58
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815869B2

Notizen zur Reaktion

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