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Pyridine → 1-(4-Chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one

HRID 240888
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240888
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([C:11](=[O:27])[CH2:12][C:13]([C:19]3[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=3)(O)[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[S:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O=S(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.[NH4+].[Cl-]>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([C:11](=[O:27])[CH:12]=[C:13]([C:19]3[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=3)[C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[S:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 866937461-(4-Chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one

Produkt 1

HCID 866937471-(4-Chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-oneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir a mixture of 1-(4-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one (1.1 g, crude, 2.43 mmol), SOCl2 (1.16 g, 0.7 mL, 9.43 mmol) and pyridine (384 mg, 0.4 mL, 4.86 mmol) in anhydrous DCM (10 mL) at ambient temperature for overnight. Dilute the mixture with saturated NH4Cl solution and extract the aqueous mixture with DCM (10 mL×3). The combined organic layers are washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under vacuum to afford crude 1-(4-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one as brown solid (1.05 g, 100%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.12-8.10 (s, 1H), 7.69-7.64 (m, 1H), 7.47-7.44 (m, 2H), 7.38-7.35 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 1H), 6.96-6.92 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextract the aqueous mixture with DCM (10 mL×3)
  2. washThe combined organic layers are washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-678e8c9c809d474a8086c8a1439fb7a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648081B2

Notizen zur Reaktion

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