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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 86689846, Verbindung

HRID 2409031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409031
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:10]([S:11]([C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[CH:9]=[CH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:29])C=1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:10]([S:11]([C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[CH:9]=[CH:8][C:5]2=[N+:6]([O-:29])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 86689845HCID 86689845, Verbindung

Produkt 1

HCID 86689846HCID 86689846, VerbindungAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine (8.5 g, 27.7 mmol) in CH2Cl2 (150 mL) in an ice bath was added m-chloroperbenzoic acid (85%, 8.4 g, 41.6 mmol). The mixture was stirred at RT for two h. The reaction mixture was quenched by saturated sodium thiosulphate solution. The organic layer was washed with saturated NaHCO3 solution and water, dried (Na2SO4) filtered, and concentrated under reduced pressure to afford 8.75 g (90%) of 6-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-4-oxide as a yellow solid. MS (ESI): m/z=323.0 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched by saturated sodium thiosulphate solution
  2. washThe organic layer was washed with saturated NaHCO3 solution and water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1bf975ec82f4b599bac37524b31d091
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815877B2

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