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Potassium Hydroxide → N2-(1-(6-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)ethyl)-N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine

HRID 2409072
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409072
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:28](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH:27]=[CH:26][C:5]2=[N:6][C:7]=1[CH:8]([NH:10][C:11]1[N:16]=[C:15]([NH:17][C:18]2[CH:22]=[C:21]([CH:23]3[CH2:25][CH2:24]3)[NH:20][N:19]=2)[CH:14]=[CH:13][N:12]=1)[CH3:9].[OH-].[K+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[NH:28][CH:27]=[CH:26][C:5]2=[N:6][C:7]=1[CH:8]([NH:10][C:11]1[N:16]=[C:15]([NH:17][C:18]2[CH:22]=[C:21]([CH:23]3[CH2:24][CH2:25]3)[NH:20][N:19]=2)[CH:14]=[CH:13][N:12]=1)[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 86689873N2-(1-(6-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)ethyl)-N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 71611845N2-(1-(6-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)ethyl)-N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamineAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N2-(1-(6-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)ethyl)-N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine (320 mg, 0.58 mmol) in methanol (5 mL) was added an aqueous solution of KOH (2 N, 5 mL). The mixture was heated at 100° C. for 3 h. The reaction mixture was quenched with a saturated NH4Cl solution and extracted with EtOAc. The extract was washed with H2O, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by preparative HPLC to afford 30 mg (26%) of N2-(1-(6-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)ethyl)-N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine as white solid. 1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 11.93 (s, 1H), 11.41 (s, 1H), 9.40 (m, 1H), 7.80 (d, 2H), 7.69 (s, 1H), 6.60 (m, 2H), 6.27 (d, 2H), 5.63 (m, 1H), 1.88 (s, 1H), 1.45 (d, 3H), 0.94 (m, 2H), 0.71 (m, 2H); MS (ESI): m/z=395.1 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with a saturated NH4Cl solution
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe extract was washed with H2O
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe crude product was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b56d924bed254d4cbe51f2e70ab85e9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815877B2

Notizen zur Reaktion

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