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3,3,3-Trifluoropropionic acid → N-[3-((S)-2-Amino-1,4,5,5-tetramethyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-4-fluoro-phenyl]-3,3,3-trifluoro-propionamide

HRID 2409129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409129
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[N:9]([CH3:26])[C:10](=[O:25])[C:11]([CH3:24])([CH3:23])[C@:12]([C:15]2[CH:20]=[C:19]([NH2:21])[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[F:22])([CH3:14])[N:13]=1)(C)(C)C.[F:28][C:29]([F:35])([F:34])[CH2:30][C:31](O)=[O:32]>>[NH2:7][C:8]1[N:9]([CH3:26])[C:10](=[O:25])[C:11]([CH3:24])([CH3:23])[C@:12]([C:15]2[CH:20]=[C:19]([NH:21][C:31](=[O:32])[CH2:30][C:29]([F:35])([F:34])[F:28])[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[F:22])([CH3:14])[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27779723,3,3-Trifluoropropionic acidHCID 57496584[(S)-4-(5-amino-2-fluoro-phenyl)-1,4,5,5-tetramethyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester2×

Produkt 1

HCID 66727694N-[3-((S)-2-Amino-1,4,5,5-tetramethyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-4-fluoro-phenyl]-3,3,3-trifluoro-propionamide

Versuchsvorschrift

The coupling of [(S)-4-(5-amino-2-fluoro-phenyl)-1,4,5,5-tetramethyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (intermediate F2) and 3,3,3-trifluoro-propionic acid followed by deprotection of the intermediate yielded the title compound as a white solid. MS (ESI): m/z=389.3 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8a2b60ebc4744ae973c059fa6fdd5c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815881B2

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