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Potassium Carbonate → 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

HRID 2409528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409528
Br[C:2]1[S:6][C:5]2=[N:7][C:8]([CH3:10])=[CH:9][N:4]2[N:3]=1.[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15](B(O)O)[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[O:19][CH3:20].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>COCCOC.C(Cl)Cl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:2]2[S:6][C:5]3=[N:7][C:8]([CH3:10])=[CH:9][N:4]3[N:3]=2)[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[O:19][CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27347023,4-Dimethoxyphenylboronic acidHCID 153575782-Bromo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

Produkt 1

HCID 667171682-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoleAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-bromo-6-methyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole (0.550 g, 2.522 mmol, 1 eq), 3,4-dimethoxyphenylboronic acid (0.551 g, 3.026 mmol, 1.2 eq) and Pd(dppf)Cl2.DCM (0.209 g. 0.252 mmol, 0.1 eq) in DME (3 mL) was added K2CO3 (1 mL, sat. aq). The mixture was heated in the microwave oven (130° C., 1 h), cooled to RT, diluted with DCM, washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated. The residue (yellow solid, 0.720 g) was purified by automated flash chromatography (SiO2, DCM/0-40% MeOH) to give the desired product (yellow solid, 0.347 g, 50%). HPLC-MS (10-95% B in 4 min at 0.5 mL+2 min 100% B, flow 0.8 mL/min, 50° C.): tR=3.77 min, [M+H]+ m/z 276.1.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue (yellow solid, 0.720 g) was purified by automated flash chromatography (SiO2, DCM/0-40% MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c538499f5f7948bd8e4dab435fa1478b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815918B2

Notizen zur Reaktion

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