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Hydrochloric Acid → Hydrochloric Acid

HRID 2409559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409559
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:18][C:17]([C:24]3[N:31]4[C:27]([S:28][C:29]([C:32]5[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[C:34]([O:40][CH3:41])[CH:33]=5)=[N:30]4)=[N:26][CH:25]=3)=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.[ClH:42]>O1CCOCC1>[CH3:41][O:40][C:34]1[CH:33]=[C:32]([C:29]2[S:28][C:27]3=[N:26][CH:25]=[C:24]([C:17]4[CH:16]=[N:15][C:14]([N:11]5[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]5)=[C:19]([C:20]([F:22])([F:23])[F:21])[CH:18]=4)[N:31]3[N:30]=2)[CH:37]=[CH:36][C:35]=1[O:38][CH3:39].[ClH:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 672838244-{5-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl]-3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 2

HCID 313Hydrochloric AcidAusbeute 100 %HCID 667169522-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-(6-piperazin-1-yl-5-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-{5-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl]-3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.15 g, 0.254 mmol, 1 eq) in dioxane (4 mL) was added an excess of 4M HCl in dioxane (20 eq) at 0° C. The reaction was allowed to warm to rt and it was stirred for 6.5 h. Solvents were removed under reduced pressure to afford the desired product as HCl salt (146 mg, 100%). HPLC-MS: (5-40% B in 8 min, 0.8 mL/min, 50° C.): tR=5.65 min and 5.96 min, [M+H]+ m/z 491.2; 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 9.24 (d, J=1.9 Hz, 1H), 8.77 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.56 (dd, J=8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.19 (d, J=8.5 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 3.45 (m, 4H), 3.24 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ebf27c0f195479c8bb7468fe9d58151
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815918B2

Notizen zur Reaktion

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