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Sodium Carbonate → 5-Iodo-2-[4-(morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

HRID 2409585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409585
Br[C:2]1[S:6][C:5]2=[N:7][CH:8]=[C:9]([I:10])[N:4]2[N:3]=1.[N:11]1([S:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23](B(O)O)=[CH:22][CH:21]=2)(=[O:19])=[O:18])[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[I:10][C:9]1[N:4]2[C:5]([S:6][C:2]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:20]([S:17]([N:11]4[CH2:12][CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16]4)(=[O:18])=[O:19])=[CH:21][CH:22]=3)=[N:3]2)=[N:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 441195464-(Morpholin-4-ylsulphonyl)benzeneboronic acidHCID 662215402-Bromo-5-iodoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

Produkt 1

HCID 667171205-Iodo-2-[4-(morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoleAusbeute 42,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-5-iodoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole (200 mg, 0.44 mmol), 4-(4-morpholinylsulfonyl)phenylboronic acid (144 mg, 0.52 mmol), PdCl2(PPh3)2 (60 mg, 0.088 mmol) and 2M aq Na2CO3 (1.2 mL) in dioxane (8 mL) was heated at 90° C. for 18 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was triturated from EtOAc and filtered. The filtrate was evaporated and the residue was recrystallyzed from MeOH to give the desired product (89 mg, 31%) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was triturated from EtOAc
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7540ac21b2904eb4ba1f199a14999810
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815918B2

Notizen zur Reaktion

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