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Piperidine → N-(1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-nitro-5-(piperidin-1-yl)benzamide

HRID 2409836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409836
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[C:6]([CH:23]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[C:17]([CH3:22])[CH:16]=2)[N:11]=1)=[O:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:33]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1>CN(C)C=O>[CH3:22][C:17]1[CH:16]=[C:15]([N:12]2[CH:13]=[CH:14][C:10]([NH:9][C:7](=[O:8])[C:6]3[CH:23]=[C:2]([N:33]4[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]4)[CH:3]=[CH:4][C:5]=3[N+:24]([O-:26])=[O:25])=[N:11]2)[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 665874615-chloro-N-(1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-nitrobenzamide

Produkt 1

HCID 66587475N-(1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-nitro-5-(piperidin-1-yl)benzamideAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Into a 50-mL round bottom flask, was placed a solution of 5-chloro-N-(1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-nitrobenzamide 4g (300 mg, 0.81 mmol, 1.00 equiv) in N,N-dimethylformamide (10 mL), potassium carbonate (330 mg, 2.39 mmol, 3.00 equiv), and piperidine (200 mg, 2.35 mmol, 3.00 equiv). The resulting solution was stirred for 4 h at 110° C. The resulting mixture was concentrated under vacuum. The residue was dissolved in 50 mL of ethyl acetate. The resulting mixture was washed with 2×30 mL of brine, dried over sodium sulfate, and concentrated under vacuum. This resulted in 300 mg (88%) of product as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customInto a 50-mL round bottom flask, was placed
  2. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum
  3. dissolutionThe residue was dissolved in 50 mL of ethyl acetate
  4. washThe resulting mixture was washed with 2×30 mL of brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18eeb3330c5d441ab2896e463f6978da
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815910B2

Notizen zur Reaktion

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