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(1R,2R)-trans-N-Boc-1,2-cyclohexanediamine → tert-Butyl (1R,2R)-2-(1-(4-(oxazol-2-yl)phenyl)piperidin-3-ylamino)cyclohexylcarbamate

HRID 2409887
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409887
CS(O[CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[O:19][CH:20]=[CH:21][N:22]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:7]1)(=O)=O.[NH2:23][C@@H:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][C@H:25]1[NH:30][C:31](=[O:37])[O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34]>C(#N)C>[O:19]1[CH:20]=[CH:21][N:22]=[C:18]1[C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:6]([NH:23][C@@H:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][C@H:25]3[NH:30][C:31](=[O:37])[O:32][C:33]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:36])[CH2:7]2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1514390(1R,2R)-trans-N-Boc-1,2-cyclohexanediamineHCID 866902081-(4-(Oxazol-2-yl)phenyl)piperidin-3-yl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 71233117tert-Butyl (1R,2R)-2-(1-(4-(oxazol-2-yl)phenyl)piperidin-3-ylamino)cyclohexylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-(oxazol-2-yl)phenyl)piperidin-3-yl methane sulfonate (110 mg, 0.341 mmol) in acetonitrile (4 mL) was added tert-butyl (1R,2R)-2-aminocyclohexylcarbamate (110 mg, 0.512 mmol). The reaction was stirred in a microwave at 120° C. for 30 min. After this time, LC/MS showed two pairs of products formed. The reaction mixture was concentrated. The residue was diluted with EtOAc and washed with water. The remaining EtOAc organic layer was concentrated. The resulting residue was purified using silica gel chromatography (ISCO system) eluting with a gradient of 50-100% EtOAc/Hex. Under these conditions, the two diastereomers separated and the desired diastereomer tert-butyl (1R,2R)-2-((1-(4-(oxazol-2-yl)phenyl)pyrrolidin-2-yl)methylamino)cyclohexylcarbamate (156 mg total) as a white foam.

Aufarbeitung

  1. customformed
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. additionThe residue was diluted with EtOAc
  4. washwashed with water
  5. concentrationThe remaining EtOAc organic layer was concentrated
  6. customThe resulting residue was purified
  7. washeluting with a gradient of 50-100% EtOAc/Hex
  8. customUnder these conditions, the two diastereomers separated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16b5b6198041438d86e3da85a4181990
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815909B2

Notizen zur Reaktion

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