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Trifluoroacetic acid → HCID 86703316, Verbindung

HRID 2409999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2409999
[C:1](/[CH:3]=[CH:4]/[C:5]1[N:10]=[C:9]([CH2:11][C:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([O:21][CH3:22])=[CH:18][CH:19]=3)[N:14](C(OC(C)(C)C)=O)[C:13]=2[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)#[N:2].FC(F)(F)C(O)=O.C(OCC)(=O)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(#N)C.ClCCl>[CH3:22][O:21][C:17]1[CH:16]=[C:15]2[C:20]([C:12]([CH2:11][C:9]3[N:10]=[C:5](/[CH:4]=[CH:3]/[C:1]#[N:2])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)=[C:13]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[NH:14]2)=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86703315HCID 86703315, Verbindung

Produkt 1

HCID 86703316HCID 86703316, VerbindungAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21877088
Acetonitrile methylene chloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 3-[6-((E)-2-cyanovinyl)pyridin-2-ylmethyl]-6-methoxy-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate (100 mg) in acetonitrile/dichloromethane (1 mL/1 mL) was added trifluoroacetic acid (1 mL) under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature overnight. To the reaction mixture were added ethyl acetate and a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was separated, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluting solvent: ethyl acetate-hexane) to obtain the title compound (68.7 mg). 1H-NMR (CDCl3) δ ppm: 3.86 (3H, s), 4.40 (2H, s), 6.60 (1H, d, J=16.1 Hz), 6.76 (1H, dd, J=2.1, 8.7 Hz), 6.91 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.07-7.16 (2H, m), 7.32-7.49 (5H, m), 7.50-7.63 (3H, m), 8.05 (1H, br s).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluting solvent: ethyl acetate-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0092d38833c5492d9a6dba00d6d75ed9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815903B2

Notizen zur Reaktion

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