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Piperidine → Ethyl 4-(piperidin-1-yl)butanoate

HRID 241012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241012
Br[CH:2]([CH3:9])[CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].[NH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[N:10]1([CH2:9][CH2:2][CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 95424Butanoic acid, 3-bromo-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 14044356Ethyl 4-(piperidin-1-yl)butanoateAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-bromobutanoate (6.0 mL, 42 mmol) in N,N-dimethylformamide (20 mL) at 0° C. was added piperidine (8.0 mL, 80 mmol) and the mixture was warmed to room temperature then stirred 16 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (200 mL) and washed with a solution of brine and 2.0M aqueous sodium hydroxide (4:1 v/v). The organic phase was then dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to give ethyl 4-piperidin-1-ylbutanoate (6.8 g, 81% yield) as brown oil. MS (EI) for C11H21NO2: 200 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with a solution of brine and 2.0M aqueous sodium hydroxide (4:1 v/v)
  2. dry with materialThe organic phase was then dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae4805885de942df8959605d04797bae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648066B2

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