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Phosphorus oxychloride → 1-(4-chloro-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine

HRID 241022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241022
[CH3:1][N:2]([CH2:4][C:5]1[N:14]=[C:13](O)[C:12]2[CH2:11][C:10]([CH3:17])([CH3:16])[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[N:6]=1)[CH3:3].O=P(Cl)(Cl)[Cl:20]>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:20][C:13]1[C:12]2[CH2:11][C:10]([CH3:17])([CH3:16])[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[N:6]=[C:5]([CH2:4][N:2]([CH3:3])[CH3:1])[N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 178483319HCID 178483319, Verbindung

Produkt 1

HCID 866478181-(4-chloro-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)-N,N-dimethylmethanamineAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the final residue from step 2 in CHCl3 (10 mL) was added POCl3 (10 mL). The reaction mixture was heated (90° C.) for two hours and concentrated. This residue was partitioned between dichloromethane and aqueous sodium bicarbonate and the resulting organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography (5-10% concentrated aqueous ammonia in methanol) in chloroform provided 1-(4-chloro-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine (1.3 g, 48% yield). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 4.52 (s, 2H), 3.02 (s, 6H), 2.98 (t, 2H), 2.61 (s, 2H), 1.71 (t, 2H), 1.06 (s, 6H); MS (ES) for C13H20ClN3: 254 (MH+)

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThis residue was partitioned between dichloromethane and aqueous sodium bicarbonate
  3. washthe resulting organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification by silica gel chromatography (5-10% concentrated aqueous ammonia in methanol) in chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4a5878109ad4752855e61476332faf7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648066B2

Notizen zur Reaktion

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