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Dimethylamine → HCID 178487757, Verbindung

HRID 241035
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241035
[CH3:1][NH:2][CH3:3].Cl.Cl[CH2:6][C:7]1[N:16]=[C:15]([OH:17])[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=1>>[CH3:1][N:2]([CH2:6][C:7]1[N:16]=[C:15]([OH:17])[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=1)[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 674DimethylamineHCID 178487747HCID 178487747, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487757HCID 178487757, VerbindungAusbeute 97,6 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of dimethylamine (2M solution in tetrahydrofuran, 40.0 mL, 80.0 mmol) was added 2-(chloromethyl)-7-(methyloxy)quinazolin-4-ol hydrochloride (7.5 g, 29 mmol) and the reaction mixture was stirred for 90 minutes at 50° C. After cooling it to room temperature the reaction mixture was concentrated and the residue was partitioned between water (100 mL) and ethyl acetate (250 mL). The organic layer was separated and washed with water (100 mL), saturated sodium bicarbonate (100 mL) and brine (100 mL), dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give 2-[(dimethylamino)methyl]-7-(methyloxy)quinazolin-4-ol (6.6 g, 97%). MS (EI) for C12H15N3O2: 234 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling it to room temperature the reaction mixture
  2. concentrationwas concentrated
  3. customthe residue was partitioned between water (100 mL) and ethyl acetate (250 mL)
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with water (100 mL), saturated sodium bicarbonate (100 mL) and brine (100 mL)
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4cb3f57005e4f08a7cd19e0fe3f6e52
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648066B2

Notizen zur Reaktion

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