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Trimethylsilyldiazomethane → Methyl 2-(hydroxymethyl)-2'-methylbiphenyl-4-carboxylate

HRID 2410485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2410485
[CH3:1][Si](C=[N+]=[N-])(C)C.[OH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH3:25]>CO.C1(C)C=CC=CC=1>[OH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([C:16]([O:18][CH3:1])=[O:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 594957342-(Hydroxymethyl)-2'-methylbiphenyl-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 66678471Methyl 2-(hydroxymethyl)-2'-methylbiphenyl-4-carboxylateAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(Trimethylsilyl)diazomethane (21 mL, 12.4 mmol) was added dropwise into a solution of 2-(hydroxymethyl)-2′-methylbiphenyl-4-carboxylic acid (2.0 g, 8.3 mmol) in MeOH (20 mL) and toluene (20 mL) at 0° C. After 10 minutes at 0° C., the resulting mixture was stirred at RT for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under vacuum to give the title compound (2.1 g, quantitative), used without further purification in the next step. HPLC (Method A) Rt 3.95 min (purity 95.5%). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.23 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.98 (dd, J=7.8, 1.9 Hz, 1H), 7.28-7.18 (m, 4H), 7.08 (d, J=7.3 Hz, 1H), 4.42 (d, J=5.7 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1.61 (t, J=5.7 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36a08c4f6a184c7fa71e13d9b75b65f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815919B2

Notizen zur Reaktion

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