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Tetrahydrofuran → 8-Cyclopropyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-6-(trimethylsilanyl)ethynylspiro[2 H 1-benzopyran-2,1'-cyclopropane]

HRID 24113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24113
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:16]2[CH2:18][CH2:17]2)[C:5]2[O:12][C:9]3([CH2:11][CH2:10]3)[CH2:8][C:7]([CH3:14])([CH3:13])[C:6]=2[CH:15]=1.[CH3:19][Si:20]([C:23]#[CH:24])([CH3:22])[CH3:21].C(N(CC)CC)C.O1CCCC1>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH:16]1([C:4]2[C:5]3[O:12][C:9]4([CH2:11][CH2:10]4)[CH2:8][C:7]([CH3:13])([CH3:14])[C:6]=3[CH:15]=[C:2]([C:24]#[C:23][Si:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:19])[CH:3]=2)[CH2:17][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 225689116-Bromo-8-cyclopropyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopropane]2×

Produkt 1

HCID 225688398-Cyclopropyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-6-(trimethylsilanyl)ethynylspiro[2 H 1-benzopyran-2,1'-cyclopropane]

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following general procedure D and 6-bromo-8-cyclopropyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,1′-cyclopropane] (Intermediate 42, 0.74 g, 2.4 mmol), (trimethylsilyl)acetylene (4 mL, 28 mmol), triethyl amine (8 mL), anhydrous tetrahydrofuran, copper(I)iodide (0.050 g, 0.26 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.15 g, 0.22 mmol), followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 1-2% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as an oil (0.62 g, 80%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1ce8c3efdc4443bb9cc232912cce860
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855512B2

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