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Ethanol → 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1,4-dihydro-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-

HRID 2413123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2413123
C([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[N:19]=[C:18]3[C:13]([C:14](=[O:28])[C:15]([C:23]([O:25]CC)=[O:24])=[CH:16][N:17]3[CH2:20][CH2:21][F:22])=[CH:12][C:11]=2[F:29])[CH2:6][CH2:5]1)(=O)C.C(O)C>Cl>[F:29][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:18](=[N:19][C:10]=1[N:7]1[CH2:8][CH2:9][NH:4][CH2:5][CH2:6]1)[N:17]([CH2:20][CH2:21][F:22])[CH:16]=[C:15]([C:23]([OH:25])=[O:24])[C:14]2=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 20430478HCID 20430478, Verbindung

Produkt 1

HCID 30690021,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1,4-dihydro-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of the above ester (4.8 g) in 10% hydrochloric acid (48 ml) is heated for 2 hours on a steam-bath. After cooling, an appropriate amount of ethanol is added to the mixture to precipitate crystals, which are collected by filtration, dissolved in water (about 50 ml), treated with active charcoal, and filtered. The filtrate is adjusted to pH 7.5-8 with 10% aqueous ammonia to give 3.5 g of 6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid (m.p. 223°-225° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated for 2 hours on a steam-bath
  2. temperatureAfter cooling
  3. customto precipitate crystals, which
  4. filtrationare collected by filtration
  5. dissolutiondissolved in water (about 50 ml)
  6. additiontreated with active charcoal
  7. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f49e54dd7e7e48368038de7dd40a9511
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04496566

Notizen zur Reaktion

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