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2,2-Dimethoxypropane → HCID 67362263, Verbindung

HRID 2413539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2413539
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@H:11]2[C@H:12]3[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:8]2([CH2:9][CH3:10])[C:7](=[O:25])[CH2:6]1)[C@@H:20]1[C:15](=[CH:16][C:17](=[O:24])[CH2:18][CH2:19]1)[CH2:14][CH2:13]3)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:26]OC(OC)(C)C.S(C1C=CC(C)=CC=1)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O.CO>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@H:11]2[C@H:12]3[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:8]2([CH2:9][CH3:10])[C:7](=[O:25])[CH2:6]1)[C@@H:20]1[C:15]([CH:16]=[C:17]([O:24][CH3:26])[CH2:18][CH2:19]1)=[CH:14][CH2:13]3)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67361589Gestodene Impurity 1

Produkt 1

HCID 67362263HCID 67362263, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

60.0 g of 15α-acetoxy-18-methyl-4-estrene-3,17-dione in 500 ml of dimethylformamide is stirred with 500 ml of 2,2-dimethoxypropane, 20 ml of methanol and 6.0 g of pyridinium tosylate at 110° C. under argon. After 3.5 hours, 9.0 g of solid sodium bicarbonate is added, the reaction mixture is stirred into 10 liters of ice/water, the precipitated product is suctioned off, washed repeatedly with water, and dried under vacuum at 70° C. The crude product is suspended in 375 ml of methanol and stirred under reflux for 15 minutes. After gradual cooling down to room temperature, the colorless crystallized product is suctioned off and washed with cold methanol. Yield: 56 g of 15α-acetoxy-3-methoxy-18-methyl-3,5-estradien-17-one. Melting point 190° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed repeatedly with water
  2. customdried under vacuum at 70° C
  3. temperatureunder reflux for 15 minutes
  4. washwashed with cold methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82b5d43b927c45ad8ab13ef275de31ce
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04719054

Notizen zur Reaktion

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