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Sodium Azide → 4-Chloro-3-cyanobenzyl azide

HRID 2414143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2414143
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6]Br)=[CH:4][C:3]=1[C:10]#[N:11].[N-:12]=[N+:13]=[N-:14].[Na+]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6][N:12]=[N+:13]=[N-:14])=[CH:4][C:3]=1[C:10]#[N:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 140330355-(Bromomethyl)-2-chlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 230362384-Chloro-3-cyanobenzyl azideAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-chloro-3-cyanobenzyl bromide (3.0 g, 13 mmol) and sodium azide (1.26 g, 19.4 mmol) was refluxed 5 hours in absolute ethanol (30 mL). The mixture was kept 18 hours at ambient temperature, filtered, and the filtrate was evaporated under vacuum. The residue was triturated with diethyl ether, filtered, and evaporated to provide 2.45 g (98%) liquid 4-chloro-3-cyanobenzyl azide; I.R. (neat): 2240, 2100 cm1.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customthe filtrate was evaporated under vacuum
  3. customThe residue was triturated with diethyl ether
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c891f33b847442097777ea209d70180
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04721791

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