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Triethylamine → 2-({3-Nitro-4-[4-(2-oxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)piperidin-1-yl]phenyl}carbonyl)benzoic acid

HRID 2414306
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2414306
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([N:8]2[C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=3[CH2:11][O:10][C:9]2=[O:18])[CH2:4][CH2:3]1.Cl[C:20]1[CH:36]=[CH:35][C:23]([C:24]([C:26]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:27]=2[C:28]([OH:30])=[O:29])=[O:25])=[CH:22][C:21]=1[N+:37]([O-:39])=[O:38].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[N+:37]([C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:24]([C:26]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:27]=2[C:28]([OH:30])=[O:29])=[O:25])[CH:35]=[CH:36][C:20]=1[N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:8]2[C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=3[CH2:11][O:10][C:9]2=[O:18])[CH2:6][CH2:7]1)([O-:39])=[O:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 665622-(4-Chloro-3-nitrobenzoyl)benzoic acidHCID 220630891-(4-Piperidinyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-2-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 99357602-({3-Nitro-4-[4-(2-oxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)piperidin-1-yl]phenyl}carbonyl)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-piperidin-4-yl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one hydrochloride (J.Med. Chem. 1998, 2157) (0.8 g), 2-(4-chloro-3-nitrobenzoyl)benzoic acid (0.9 g) and triethylamine (0.8 ml) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was stirred at room temperature for 72 h. The mixture was partitioned between ethyl acetate and dilute hydrochloric acid, the organic layer was evaporated under reduced pressure. Purification was by chromatography eluting with 4% methanol/dichloromethane. The residue was triturated from methanol, yield 0.4 g as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and dilute hydrochloric acid
  2. customthe organic layer was evaporated under reduced pressure
  3. customPurification
  4. washeluting with 4% methanol/dichloromethane
  5. customThe residue was triturated from methanol, yield 0.4 g as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ea4988319d24178a20b54e0e7a08f19
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06812226B2

Notizen zur Reaktion

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