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Trifluoroacetic acid → Methyl(2r)-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]({[4(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)ethanoate

HRID 2414612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2414612
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([S:12]([NH:15][C@H:16]([C:21]2[CH:37]=[CH:36][C:24]([O:25][CH2:26][CH2:27][NH:28]C(=O)OC(C)(C)C)=[CH:23][CH:22]=2)[C:17](NO)=[O:18])(=[O:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1)[C:2]#[C:3][CH3:4].FC(F)(F)[C:40](O)=[O:41]>ClCCl>[NH2:28][CH2:27][CH2:26][O:25][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C@@H:16]([NH:15][S:12]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:1][C:2]#[C:3][CH3:4])=[CH:7][CH:8]=2)(=[O:14])=[O:13])[C:17]([O:41][CH3:40])=[O:18])=[CH:37][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 54233279tert-butyl 2-{4-[(1R)-1-({[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)-2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]phenoxy}ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 131722539Methyl(2r)-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]({[4(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)ethanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.300 g (0.564 mmol) of methyl (2R)-(4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethoxy}phenyl)({[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-amino)ethanoate (from Example 199) in 1.5 mL of dichloromethane was added 1.5 mL of trifluoroacetic acid and the resulting mixture was stirred for 2 h at room temperature and then concentrated in vacuo. The residue was diluted with ethyl acetate and the organics were washed with saturated sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to provide 0.244 g of methyl(2R)-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]({[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)ethanoate pure enough for use in the next step. Electrospray Mass Spec 433.3 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionThe residue was diluted with ethyl acetate
  3. washthe organics were washed with saturated sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-751af38a2eb747a48f26ba3778c41308
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06812227B2

Notizen zur Reaktion

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